作成日:2025.10.16  /  最終更新日:2026.05.25

TSGからの学び。フリーランスと起業家の違いとは?

とある起業家

とある起業家

TOKYO STARTUP GATEWAY(TSG)というビジコンに参加していた。
その挑戦が終わったので、いつか自分で振り返るためにも、文章に残そうと思う。

TSGとは東京都が開催するコンテストである。東京都は起業に力を入れており、大々的にリソースを投下してこの大会を運営しているのだ。それ故にキラキラでミーハーな感じもする。

だって、サイトが以下のようなデザインなんだもの。

Tokyo_Start_UP_GATEWAY
TSGホームページ

筆者がこういった青春な感じとは無縁の、「ビジネスとは無骨な戦いだ」寄りの人なので、どうもこのデザインには胸焼けするのである。そのため大会も、プランを考える練習機会として考えていた。

しかし、結果的にはこの大会期間で、起業に対する向き合いが変わった。

TSGの大会レギュレーションについて

この大会は参加ハードルが低い。「東京発・400字から世界を変えるスタートアップ ビジネスコンテスト」と銘打たれているように、本当に400文字のWebフォーム入力で予選に参加できる。

ただし、この400文字でも勿論敗退してしまうのだ。

筆者が参加した年には4,418名が応募(400文字のエントリーシート提出)している。

二度の足切りを経た、本戦の一回戦が終わった時点で残っていたのは511名だった。

ちなみにエントリーしたプランで実際に事業開始している知り合いでも、この4,418名→511名の間の予選で敗退しているのだ。一方で、何も実現していないプランでも本戦に進出している人はいる。というかかなり多い。これはやはり「プランコンテスト」であるのだ。

エントリーが5月に始まり決勝が11月末に行われる結構長い大会なのだが、以下のように段階的に進む。各プロセスで脱落していき、決勝プレゼンまで進むのは10名。筆者は決勝プレゼンに残れなかった。

段階期間内容参加人数
エントリー(予選)5月に募集開始ここが400文字のアイデア登録4,418名
本戦一回戦8月に提出締め切り合計4,000文字くらい文章を書く(!?)不明
本戦二回戦9月に提出締め切り合計10,000文字くらい文章を書く(!?!?)511名
決勝進出者決定プレゼン10月に実施都内会場でピッチ30名
決勝戦11月に実施都内会場かつYouTubeライブ中継でピッチ10名

大会を通してわかってきたこと

やはり「プランコンテスト」、とは言ってもである。東京都が税金を投入している公共事業なのである。

実際に起業して、それも無謀な起業で倒産されそうなものではなく、きちんと、投入している税金以上のリターンをもたらせる事業を提案している人が生き残るのだ。

「~以上のリターン」とは描いている夢の大きさであり、「きちんと」とは、その夢を実現できそうな理由を説明できることであると思った。

この大会は、30名による決勝進出者決定戦までプレゼンが一切行われないのだ。

一方で、文章をかなり書く。

つまりこれは、「カッコいいピッチで、何かよくわからないけど凄そう」という勝ちはないのだ。

そして実際のビジネスもそうである。
投資家の興味を惹くのは起業家のピッチかもしれないが、ピッチはビジネスではないのである。

だからこそ、きちんとしたビジネスが構築できているのかについて、論理的に説明する文章を書けるかどうかでまず問うているのだなと思った。

なぜ自分は勝てなかったのか?一方で、勝つことに意味はあったのか

前述の通り筆者は決勝に残れず敗退したのだが、本大会で勝ち進んでいる人と何が違ったのか。

それは、「ずっと続けていたか」であると思う。

大会自体が、東京都が毎年開催しており、誰でも400文字で参加できるという低ハードルなものなのだが、400文字でエントリーするまでに5年、10年とずっとひとつのことをやっていた人が結構いるのだ。実際、プランが洗練されている人はこれくらいやっている。「問い」や「やりたいこと」が明確で、「続けられる」その人なりの理由がある。これは素敵なことだ。

「アイデア」と言えばキャッチーなのだが、アイデアが生まれるに至る生き様含めての、ビジネスプランである。
その生き様が、夢を実現できそうな理由の説明を生み出す。

これが、ファウンダーマーケットフィットなんだろうなあと。

筆者は若い人が多くそれ故に若くして起業する人も多いIT/Web業界の者なのだが、受託のフリーランスと起業家の違いはこれなんだなと感じさせられた。

このコンテストに勝てなかったのは悔しい。
一方で、勝ちに拘るべき水準にもまだ及ばないのかなと思ったのだった。

まだこの挑戦を続けたい

大会でエントリーしたプランは、敗退に伴いボツ案にして終わらせず、角度を変えて検証したい。
大会の進行に伴い、何らかずっと続けられるものにしたいと思えるようになった。

改めて自分がアイデアを考えたときの「問い」や「やりたいこと」は何だったのかを明確にするところから。丁寧に、この事業をやっている起業家としての自分を磨きたい。

とある起業家

とある起業家

フリーランスWeb担当者。面白いサービスで起業し、世界を変えようとしている若者(若くはない)。インターネットとリアルの両方の事業運営の知見を元に、本当に困っている人の役に立つ事業を作りたい。

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